建安二年(公元197年)当曹操经营淮、汝，许褚便率其众归附。曹操壮之曰：“此吾樊哙也。”更立即拜为都尉，引入宿卫。从许褚的部众皆以为虎士。建安三年(公元198年)从征张绣，先登，屡计斩首达万，迁作校尉。建安四年(公元199年)曹操复屯官渡。其时从士徐他等谋造反，但以许褚侍卫曹操，惮而暂不敢谋变。当许褚离开休息期间，徐他等人怀刀进入。褚至下舍时心动，立即往还曹操帐侍卫。徐他等人对此并不知道，所以当入帐时看见许褚时皆大惊愕。徐他什至连脸色都变了，许褚察觉后立即把徐他等人杀掉。自此以后曹操更加亲近信任他，出入同行，不离左右。建安九年(公元204年)从围邺城，力战有功，被赐爵关内侯。建安十六年(公元211年)从讨韩遂、马超于潼关。曹操纳徐晃之议让其率一偏师成功在蒲板津立栅后，曹操由潼关将北渡，临济河，命军先渡而与许褚及虎士百余人留在南岸断后。马超便率步骑万余人来攻，箭矢如雨。因此许褚对曹操说贼兵来者众，且军队已差不多全部成功渡河，再无必要断后，乃扶曹操上船。马超军进迫得紧时众军士皆想乘船，但船甲此负荷过重将沉。许褚因此斩攀船者，左手举起马鞍以保护曹操。当操船者亦为流矢所中而死，许褚便以右手控制船只并最终成功渡河。如果无许褚情况就不敢想象，所以此后曹操与韩遂、马超等单马会语时左右皆不得从，唯独是许褚例外。会面期间马超自负其武勇，想上前突袭曹操，但怀疑从骑就是以武勇出名的许褚，便问曹操：“公有虎侯者安在？”曹操便指着许褚，许褚则怒视之。由是马超不敢动，乃各自归去。之后数日交战，曹操大破马超等，许褚以亲身斩首级，有功而迁武卫中郎将(由此独创)。军中以许褚力气如虎而痴，故号曰虎痴；当马超询问虎侯，从此天下则这样称呼许褚。黄初元年(公元220年)当知道曹操的死讯时许褚哭泣至吐血。曹丕代汉后，进封其为万岁亭侯，同时亦迁作武卫将军，负责都督中军的宿卫禁兵，曹丕对许褚什亲近。太和元年(公元227年)曹睿继位，进封许褚为牟乡侯，邑七百户，同时亦赐其子一人为关内侯。褚薨，谥曰壮侯。太和中，曹睿思念其忠孝，下诏褒赞，更复赐子孙二人为关内侯。许褚谨慎奉法，沉默寡言。有一次曹仁由荆州来朝谒，曹操仍未出来接见时，曹仁进入府内并与许褚相见于殿外。曹仁叫许褚入内就坐，但许褚说：“王将出。”便还入殿，曹仁因此憎恨许褚。有人以此责备许褚：“征南将军曹仁是宗室重臣，既肯呼叫君，君何故说这些话？”答：“他虽然与曹操亲近且受重用，但亦是外藩。我守备内臣，有事可在众人面前说，岂可因此擅离职守？”曹操知道后更爱待之，迁作中坚将军。